Jeri Ryan als Sherri damals
Mit Sherri dachte Charlie, er habe das richtige Mädchen für ihn gefunden. Sherri war jedoch nicht von seinem Playboy-Charme und schon gar nicht von seinen Tricks beeindruckt. Anfangs fand Charlie ihre Einstellung und ihr Verhalten einfach zu viel, doch dann kam er nicht mehr von ihr los…
Kimberly Williams-Paisley als Gretchen Martin damals
Er verliebt sich in Gretchen Martin, spielt aber wieder einmal nicht mit offenen Karten. Er behauptet, dass es sein eigenes Haus sei und dass er nicht mit Charlie zusammenlebe. Alan verstrickt sich immer mehr in seine Lügen und verliert bald den Überblick über die Geschehnisse.